Colangelo drugi raz wygrał nagrode NBA Executive of the Year 2007. W tym roku Colangelo zarządzał w Toronto Raptors, i wyszło mu to bardzo dobrze. To dzięki niemu do Toronto przyjechał T.J. Ford, oraz Jose Garbajosa i Anthony Parker (już o jedynce w drafcie nie wspomnę). Chris Bosh przedłużył kontrakt z Raptors. Zmiany kadrowe pozwoliły poprawić bilans z poprzedniego sezonu o 20 zwycięstw (notując ich 47), wygrać Atlantic Division, oraz pierwszy raz od pięciu lat wejść do playoffs. Colangelo swój pierwszy tytuł "kierownika" roku wygrał w sezonie 2004-05 mając pod władanie drużynę Phoenix Suns, która skończyła wtedy sezon z bilansem 62-20 (w sezonie 2003-04 Suns wygrali tylko 29 z 82 regulaminowych gier).